Dukakis tuyên bố ứng cử vào vị trí Thống đốc vào tháng 10 năm 1973. Một năm sau, ông và đồng ứng viên Thomas P. O’Neill III đã đánh bại những người đương nhiệm là Francis W. Sargent và Donald Dwight. Dukakis nhậm chức Thống đốc thứ 65 của Khối thịnh vượng chung vào ngày 2 tháng 1 năm 1975. Vào thời điểm đó, tỷ lệ thất nghiệp của bang là gần 12% (cao thứ hai trong cả nước), và Khối thịnh vượng chung phải đối mặt với thâm hụt hơn nửa tỷ đô la. Dưới thời Dukakis, tỷ lệ thất nghiệp ở bang Massachusetts giảm xuống còn 4,3% vào tháng 10 năm 1978, tạo thêm 250.000 việc làm mới vào nền kinh tế của bang và ông rời chính quyền bang Massachusetts vào năm 1979 với thặng dư ngân sách ở mức 200 triệu đô la.
Trong cuộc bầu cử sơ bộ vào tháng 9 năm 1978 của đảng Dân chủ, Dukakis đã bị đánh bại bởi Edward J. King, người sau đó được bầu làm Thống đốc. Sau khi rời nhiệm sở, Dukakis được bổ nhiệm làm giảng viên, Giám đốc Nghiên cứu Liên chính phủ, và Chủ nhiệm chương trình dành cho các nhà điều hành cấp cao trong chính quyền bang và địa phương tại Trường Chính phủ John F. Kennedy thuộc Đại học Harvard.
Dukakis lại tranh cử vào vị trí Thống đốc vào năm 1982 và đã đánh bại ông Edward J. King đương nhiệm trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng Dân chủ. Ông lại được nhậm chức Thống đốc Bang Massachusetts vào ngày 6 tháng 1 năm 1983. Nhiệm kỳ thứ hai của ông được đánh dấu bởi những chương trình đổi mới như chương trình Lựa chọn Việc làm và Đào tạo (ET) và Liên minh Chống Ma túy của Thống đốc. Chương trình ET đã hỗ trợ hơn 30.000 người thuộc diện được nhận phúc lợi tìm được việc làm tại hơn 8.000 doanh nghiệp của tiểu bang, tiết kiệm cho người nộp thuế khoảng 107 triệu đô la chỉ riêng trong năm 1986. Liên minh chống ma túy của Thống đốc thể hiện một nỗ lực trên toàn tiểu bang với sự tham gia của các nhà lãnh đạo công và tư nhằm nâng cao nhận thức về ma túy và rượu trong các trường học ở Massachusetts. Năm 1984, Dukakis trình bày cương lĩnh này cho Hội nghị Dân chủ ở San Francisco, và vào tháng 8 năm 1986, ông được bầu làm Chủ tịch Hiệp hội các thống đốc đảng Dân chủ. Dukakis được các đồng nghiệp của ông bầu trở thành vị Thống đốc hiệu quả nhất quốc gia vào năm 1986.
Dukakis đã tận dụng lợi thế của cuộc bùng nổ kinh tế được mệnh danh là “Phép màu của Massachusetts” và được bầu lại vào nhiệm kỳ thứ ba chưa từng có trong vòng 4 năm vào năm 1986.
VLAB lược dịch từ Viện Michael Dukakis về Lãnh đạo và Đổi mới – Sáng tạo